下列生物碱水溶度最大的为（ ）A．氧化苦参碱B．吗啡C．乌头碱D．马钱子碱E．莨菪碱

本题考点是生物碱的溶解性。上述选项中，只有氧化苦参碱为含氮氧化物结构的生物碱，是亲水性生物碱，可溶于水；吗啡是两性生物碱，既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液，但难溶于氯仿、乙醚；乌头碱、马钱子碱、莨菪碱均为亲脂性生物碱。

⒈ 苦参碱既可溶于水，又能溶于氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等亲脂性溶剂。氧化苦参碱是苦参碱的N-氧化物，具半极性配位键，其亲水性比苦参碱更强，易溶于水，可溶于氯仿，但难溶于乙醚。可利用两者溶解性的差异将其分离。　⒉ 利用麻黄碱和伪麻黄碱在游离状态时具有挥发性，可用水蒸气蒸馏法从麻黄中提取。再利用两者草酸盐的水溶性差异分离两者。　⒊ 莨菪碱和东莨菪碱的碱性强弱差异而与离子交换树脂交换能力不同，可使两者得到分离。

游离生物碱溶解性(1)亲脂性生物碱：多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性，易溶于乙醚、苯和卤烃类（二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等）等有机溶剂中，尤其在三氯甲烷中溶解度较大；可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等；不溶或难溶于水，但易溶于酸水。(2)亲水性生物碱①季铵型生物碱：这类生物碱为离子型化合物，易溶于水和酸水，可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂，难溶于亲脂性有机溶剂。②N一氧化物结构的生物碱：这类生物碱具配位键结构，可溶于水，如氧化苦参碱。③小分子生物碱：少数分子较小而碱性较强的生物碱，既可溶于水，也可溶于三氯甲烷，如麻黄碱、烟碱等。④酰胺类生物碱：由于酰胺在水中可形成氢键，所以在水中有一定的溶解度，如秋水仙碱、咖啡碱。(3)具有特殊官能团的生物碱①具有酚羟基或羧基的生物碱：这类生物碱称为两性生物碱，既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱（常称为酚性生物碱），可溶于氢氧化钠等强碱性溶液，如吗啡；具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液，如槟榔次碱。②具有内酯或内酰胺结构的生物碱：这类生物碱在正常情况下，其溶解性类似一般叔胺碱，但在强碱性溶液中加热，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐而溶于水中，酸化后环合析出。如喜树碱、苦参碱等。某些生物碱溶解性不符合上述规律，如吗啡为酚性生物碱，但难溶于三氯甲烷、乙醚；石蒜碱难溶于有机溶剂，而溶于水；喜树碱不溶于一般有机溶剂，而溶于酸性三氯甲烷等。