苷类酸催化水解的机制是（ ）
题目
苷类酸催化水解的机制是（ ）
相似考题
参考答案和解析
正确答案：B
苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。苷类酸催化水解的机制是苷原子先质子化，然后与糖之间的键断裂生成阳碳离子，在水中溶剂化而成糖。因此，酸催化的难易与苷键原子的电子云密度及其空间环境有密切的关系，只要有利于苷键原子的质子化就有利于水解。由此可以进一步判断各种苷类水解的难易程度。
苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。苷类酸催化水解的机制是苷原子先质子化，然后与糖之间的键断裂生成阳碳离子，在水中溶剂化而成糖。因此，酸催化的难易与苷键原子的电子云密度及其空间环境有密切的关系，只要有利于苷键原子的质子化就有利于水解。由此可以进一步判断各种苷类水解的难易程度。
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第1题：
可获知苷键构型的水解法是A.氧化开裂法
B.酸催化水解
C.酶催化水解
D.酸催化甲醇解
E.碱催化水解答案：C解析： -
第2题：
可获知苷键构型的水解法是（ ）。A.酸催化水解
B.酸催化甲醇解
C.碱催化水解
D.氧化开裂法
E.酶催化水解答案：E解析：用某些酶水解苷键可以得知苷键的构型。 -
第3题：
苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？
苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。酸催化水解难易大概有以下规律： （1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。 （2）按糖的种类不同 1）呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。 2）酮糖较醛糖易水解。 3）吡喃糖苷中，吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，其水解速率大小有如下顺序：五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5上取代基为-COOH（糖醛酸苷）时，则最难水解。 4）氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。其水解的易难顺序是：2，6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。 -
第4题：
酸催化水解最难水解的是A.芦荟苷
B.巴豆苷
C.黑芥子苷
D.野樱苷
E.山慈菇苷答案：A解析：芦荟苷为碳苷，碳苷最难水解。 -
第5题：
以下有关苷键裂解的说法错误的是A.苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解
B.苷键原子易接受质子的苷键易酸催化水解
C.苷键原子不易接受质子的苷键易酸催化水解
D.酶催化水解专属性高，条件温和
E.碱催化水解多用于酯苷和酚苷的水解答案：C解析：（1）酸催化水解苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸：盐酸、硫酸、甲酸等。机制：苷原子先质子化，然后断键生成碳正离子或半椅型中间体，在水中溶剂化而成糖。苷键酸水解的难易规律：① 按苷键原子的不同，酸水解由易到难的顺序为：N-苷＞0-苷＞S-苷＞C-苷。N易接受质子，最易水解；而C上没有未共用电子对，不能质子化，最难水解。② 吡喃糖中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解，其顺序为：五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖，如果接有-COOH，则最难水解。