有关苷类成分的酸催化水解,下列哪种叙述是错误的?( )A 一般苷类成分的酸水解易难顺序为:N-苷 >O-苷 >S-苷 >C-苷B 吡喃糖苷较呋喃糖苷易水解,水解速率大50 ~ 100倍C 吡喃糖苷的水解速率大小顺序:五碳糖 >六碳糖 >七碳糖D 在吡喃糖苷中,水解难易顺序程度:氨基糖苷较难水解,羟基糖苷次之,去氧糖最易水解。

题目

有关苷类成分的酸催化水解,下列哪种叙述是错误的?( )

A 一般苷类成分的酸水解易难顺序为:N-苷 >O-苷 >S-苷 >C-苷

B 吡喃糖苷较呋喃糖苷易水解,水解速率大50 ~ 100倍

C 吡喃糖苷的水解速率大小顺序:五碳糖 >六碳糖 >七碳糖

D 在吡喃糖苷中,水解难易顺序程度:氨基糖苷较难水解,羟基糖苷次之,去氧糖最易水解。


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参考答案和解析
参考答案B
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  • 第1题:

    苷类酸催化水解的易难顺序是

    A.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷

    B.N-苷>O-苷>C-苷>S-苷

    C.N-苷>C-苷>S-苷>O-苷

    D.0-苷>N-苷>S-苷>C-苷

    E.O-苷>N-苷>C-苷>S-苷


    正确答案:A

  • 第2题:

    以下有关苷键裂解的说法错误的是

    A.苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解
    B.苷键原子易接受质子的苷键易酸催化水解
    C.苷键原子不易接受质子的苷键易酸催化水解
    D.酶催化水解专属性高,条件温和
    E.碱催化水解多用于酯苷和酚苷的水解

    答案:C
    解析:
    (1)酸催化水解苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸:盐酸、硫酸、甲酸等。机制:苷原子先质子化,然后断键生成碳正离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖。苷键酸水解的难易规律:① 按苷键原子的不同,酸水解由易到难的顺序为:N-苷>0-苷>S-苷>C-苷。N易接受质子,最易水解;而C上没有未共用电子对,不能质子化,最难水解。② 吡喃糖中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解,因此五碳糖最易水解,其顺序为:五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖,如果接有-COOH,则最难水解。

  • 第3题:

    按苷键原子不同,苷被酸水解的易难顺序是

    A:C苷>S-苷>O-苷>N-苷
    B:S-苷>O-苷>C-苷>N-苷
    C:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
    D:O-苷>S-苷>C-苷>N-苷
    E:C-苷>O-苷>S-苷>N-苷

    答案:C
    解析:
    本题考查苷键的水解。酸催化水解的难易与苷键原子的电子云密度及其空间环境有密切的关系,只要有利于苷键原子的质子化就有利于水解。接苷键原子不同,酸水解的易难顺序为:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。19解析:答案为[D]本题考查强心苷的结构特点。强心苷类按与苷元与糖的连接方式不同分为以下三种类型:Ⅰ型强心苷:苷元-(2,6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y;Ⅱ型强心苷:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y;Ⅲ型强心苷:苷元-(D-葡萄搪)y

  • 第4题:

    以下苷的酸水解易难顺序正确的是

    A.N-苷→O-苷→S-苷→C-苷
    B.S-苷→C-苷→O-苷→N-苷
    C.C-苷→S-苷→O-苷→N-苷
    D.C-苷→N-苷→S-苷→O-苷
    E.C-苷→O-苷→S-苷→N-苷

    答案:A
    解析:

  • 第5题:

    酸催化水解从易到难的顺序为

    A:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
    B:呋喃糖苷>吡喃糖苷
    C:酮糖>醛糖
    D:氨基糖>羟基糖
    E:五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖

    答案:A,B,C,E
    解析:
    本题考查了酸水解难易程度。酸水解的难易与苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切的关系。一般来说,酸水解速度为:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷,C原子上没有未共享电子对,不能质子化,很难水解;呋喃糖苷>吡喃糖苷,由于五元呋喃环的平面性,各取代基处于重叠位置,空间张力大,形成水解中间体后可使张力减小,故有利于水解;酮糖>醛糖,酮糖大多为呋喃糖结构,端基上连接一个大基团一CH2OH,水解形成的中间体可以减小分子中的立体位阻,有利于水解;去氧糖>羟基糖>氨基糖,C-2氨基取代的糖,氨基对质子的竞争性吸引使苷键原子质子化困难,所以最难水解;五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖,吡喃糖苷中C-5取代基越大,越难水解,因此,五碳糖最易水解,糖醛酸最难水解。