东莨菪碱碱性小于莨菪碱是由于A．分子内氢键B．N为酰胺型C．氮原子杂化方式不同D．氮阳离子和OH-以离子键形式结合E．空间效应

题目

东莨菪碱碱性小于莨菪碱是由于

A．分子内氢键

B．N为酰胺型

C．氮原子杂化方式不同

D．氮阳离子和OH-以离子键形式结合

E．空间效应

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  • 第1题：

    东莨菪碱碱性小于莨菪碱是因为

    A、氮阳离子和0H-以离子键形式结合
    B、空间效应
    C、氢键效应
    D、N为酰胺型
    E、氮原子杂化方式不同

    答案：B
    解析：
    东莨菪碱分子结构中氮原子附近较莨菪碱多一个6，7位环氧基，对氮原子产生显著的空间阻碍，其碱性较莨菪碱弱。

  • 第2题：

    东莨菪碱碱性小于莨菪碱是由于（ ）

    A.分子内氢键
    B.N为酰胺型
    C.氮原子杂化方式不同
    D.氮阳离子和OH-以离子键形式结合
    E.空间效应

    答案：E
    解析：
    东莨菪碱由于6、7位氧环立体效应和诱导效应的影响，碱性较弱（pKa7.5）；莨菪碱无立体效应障碍，碱性较强（pKa9.65）

  • 第3题：

    东莨菪碱碱性小于莨菪碱是由于（）

    A分子内氢键

    BN为酰胺型

    C氮原子杂化方式不同

    D氮阳离子和OH以离子键形式结合

    E空间效应


    E
    略

  • 第4题：

    麻黄碱碱性小于伪麻黄碱是由于

    A．分子内氢键
    B．N为酰胺型
    C．氮原子杂化方式不同
    D．氮阳离子和OH-以离子键形式结合
    E．空间效应

    答案：A
    解析：
    由于伪麻黄碱的共轭酸与 C2-OH 形成分子内氢键，稳定性大于麻黄碱，所以伪麻黄碱的碱性 (pKa 9.74) 稍强于麻黄碱(pKa 9.58) 。

  • 第5题：

    A.分子内氢键
    B.N为酰胺型
    C.氮原子杂化方式不同
    D.氮阳离子和OH以离子键形式结合
    E.空间效应

    东莨菪碱碱性小于莨菪碱是由于

    答案：E
    解析：
    生物碱分子结构中的电性效应（包括诱导效应和共轭效应），能影响氮原子上电子云的分布，因而影响生物碱的碱性大小。并非所有的双键和羟基的诱导效应都使生物碱的碱性减小。如一些环叔胺生物碱，当环叔胺氮原子邻位具有α、β-双键或α-羟基时，氮原子上的未共用电子对与双键或C-O单键的电子发生转位，使叔胺碱异构成季铵碱而呈强碱性。如季铵型小檗碱是由醇胺型异构而来，季铵型稳定，故呈强碱性。答案选D

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